『グランド・マスター』で描かれなかったイップ・マンが、ここにいる！
警察官の汚職、労働者の賃金をめぐるデモ、そして悪の巣窟として恐れられた九龍城など、1950～60年代の香港で実際に起こった事件や問題を背景に“一代宗師”の苦悩と葛藤、そして最後の戦いが描かれる。また、愛する妻の死後に彼を支えた一人の女性の存在や、愛弟子ブルース・リーとの再会劇など、サプライズな展開もドラマティックに描かれる。

ストーリー
1949年、日本軍に家を接収され、生活に困窮した葉問（アンソニー・ウォン）は愛する妻と息子と離れ単身、香港へ渡る。彼は、労働組合の屋上に間借りし、そこで庶民に詠春拳を教えていた。香港から愛妻ウィンセン（アニタ・ユン）が訪れ、幸せな時間を過ごしていたが、それも長くは続かなかった。中国と香港が国境管制を実施し、愛妻と会える機会が無くなってしまったのだ。彼女の死に立ち会えなかった葉問は精神を病み、途方に暮れていたが、以前より惹かれていた歌手ジェニーにウェンセンの面影が重なり、親密になっていく。その頃、アジア最大のスラム街・九龍城のボスが開く、闇試合のファイトマネーで生活苦から逃れようとした弟子を 助けるため、葉問は他の弟子と共に乗り込むが―。